La rapida avanzata delle forze sovietiche sul fronte di Leningrado tra il dicembre 1941 ed il gennaio del 1942, tagliò fuori dalle loro linee numerosi reparti tedeschi e portò alla conseguente creazione di numerose isole di resistenza, in modo particolare nella regione di Demjansk. Qui i sovietici, riuscirono a chiudere in una gigantesca sacca alcune divisioni dell'esercito ed i reparti SS della divisione Totenkopf. L'offensiva generale sovietica a sud del lago Ilmen iniziò durante la notte tra il 7 e l'8 gennaio 1942, con una temperatura polare, quasi quaranta gradi sottozero. Con essa i sovietici tentarono di accerchiare la 16a Armata tedesca, posta sull'ala destra del Gruppo Armate Nord a sud del lago Ilmen e a nord del lago Seliger. Il 9 gennaio, le prime avanguardie sovietiche minacciavano già i sobborghi orientali di Staraya Russa. Nello stesso tempo, altri reparti dell'11a Armata sovietica avanzarono da nord, passando sulla superficie gelata del lago Ilmen, attaccando la stessa città. Anche alla Totenkopf fu richiesto di inviare truppe nell'area: i reparti della Totenkopf iniziarono a muoversi nella serata del 9 gennaio in condizioni climatiche proibitive, dall'area intorno alle colline del Valdai in direzione di Staraya-Russa. Altri reparti della divisione furono invece inviati nel settore della 290.Infanterie-Division per rinforzare il fianco meridionale della 16.Armee. La controffensiva tedesca ebbe successo e Staraya Russa fu riconquistata. Gli scontri intorno alla città e ad ovest del fiume Lovat, continuarono però anche nelle settimane successive, a causa dei contrattacchi sovietici. Il 12 gennaio 1942, poiché la situazione della 16.Armee si era così aggravata, il Maresciallo von Leeb chiese di poter ritirare le sue forze sulla sponda occidentale del fiume Lovat. Per tutta risposta, il Führer in persona non solo non autorizzò alcun ripiegamento, ma sostituì anche lo stesso Leeb con il Generale von Küchler al comando del Gruppo Armate Nord. Al nuovo comandante Hitler inviò un ordine semplice e categorico: "…difendere Demjansk fino all'ultimo uomo".